Raw data on the time-course of absorbance change at 470 nm for a kinetic study of H2O2-based 2,6-dimethoxyphenol oxidation catalyzed by [Cu(phen)(CH3CO2)2] complex

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Introduction

This dataset contains the raw data from a kinetic study on the oxidation of 2,6-dimethoxyphenol (2,6-DMP) —a syringyl model compound representative of dimethoxylated phenolic lignin units— in the presence of the Cu(II) complex [Cu(phen)(CH₃CO₂)₂] (phen = 1,10-phenanthroline) and using hydrogen peroxide (H₂O₂) as the terminal oxidant.

These data were generated with the aim of evaluating the catalytic efficiency of the Cu(II) complex and providing insights into the mechanism by which it participates in the transformation of dimethoxylated aromatic structures, which are particularly abundant in hardwood lignins (50–80 %). This information provides a fundamental basis for guiding the design of more efficient catalysts with potential applications in large-scale biorefinery processes.

• 2,6-DMP: 2,6-dimethoxyphenol or syringol
• AU: Absorbance Units
• Cat: Catalyst
• MeCN: Acetonitrile
• phen: 1,10-phenanthroline

Methodology

The kinetics of 2,6-DMP oxidation by H₂O₂ catalyzed by the [Cu(phen)(CH₃CO₂)₂] complex were evaluated at 25 °C in a reaction medium consisting of phosphate buffer (pH 7) and MeCN in a 5:1 ratio. The starting concentrations of the catalyst (0–0.035 mM), 2,6-DMP (0.04–1.9 mM), and H₂O₂ (0.69–8.6 mM) were varied individually. In each run, the formation of coerulignone was monitored over time by following the increase in absorbance at 470 nm.

In a typical experiment, 2.5 mL of buffer solution containing the appropriate amount of 2,6-DMP was mixed with 10 μL of an H₂O₂ solution in acetone (with the concentration adjusted as needed). To start the reaction, 0.5 mL of a solution of the complex in MeCN—whose concentration was adjusted according to the specific kinetic assay—was added. The mixture was maintained under magnetic stirring, and the absorbance at 470 nm was recorded at 10-second intervals.

Quality of data

To ensure reproducibility and quality of data generation and collection, each kinetic assay was performed in duplicate, yielding two independent sets of time-series absorbance data at 470 nm for each experimental condition. Additionally, the procedure included beginning the absorbance recording 30 s after the addition of the catalyst. Consistency between replicates was evaluated using quantitative and visual analyses, and a thorough review was conducted in order to identify any outliers or inconsistencies in the spectrophotometric data.

Table of contents

The kinetic data are organized into a series of distinct CSV files. Each file contains raw, time-series absorbance data at 470 nm for experiments where the concentration of one reactant (catalyst, H₂O₂ or 2,6-DMP) was varied individually, while the other two were kept constant.

• catalyst.csv – Contains raw, time-series absorbance data at 470 nm from experiments conducted in phosphate buffer (pH 7):MeCN (5:1) at 25 °C, with varying starting catalyst concentrations and fixed initial concentrations of 2,6-DMP and H₂O₂.
• dmp.csv – Contains raw, time-series absorbance data at 470 nm from experiments conducted in phosphate buffer (pH 7):MeCN (5:1) at 25 °C, with varying starting 2,6-DMP concentrations and fixed initial concentrations of H₂O₂ and catalyst.
• hydrogen_peroxide.csv – Contains raw, time-series absorbance data at 470 nm from experiments conducted in phosphate buffer (pH 7):MeCN (5:1) at 25 °C, with varying starting H₂O₂ concentrations and constant initial concentrations of 2,6-DMP and catalyst.

• abs470: Absorbance recorded at 470 nm (AU)
• conc_cat_mM: Starting concentration of catalyst (mM)
• conc_h2o2_mM: Starting concentration of H₂O₂ (mM)
• conc_dmp_mM: Starting concentration of 2,6-DMP (mM)
• time_s: Time since the start of the reaction (s)

Value of the data

The raw kinetic data of time-course of absorbance at 470 nm presented here can be used to determine the initial rates of coerulignone formation, which is the compound responsible for the monitored absorption maximum. Subsequently, the rates obtained under different experimental conditions can be analyzed collectively to model the rate law of coerulignone formation and to propose a reaction mechanism which accounts for the catalytic activity of the peroxidase mimic complex [Cu(phen)(CH₃CO₂)₂].

The value of these data lies in their potential to guide the rational design of more efficient catalysts for the H₂O₂-oxidation of dimethoxylated phenolic compounds, which represent structural models of the syringyl units present in lignin—an aspect of particular relevance in the development of sustainable strategies for the valorization of this biopolymer. Since the conversion of lignin into high value-added chemicals remains a major challenge in large-scale biorefinery processes, the information presented here provides a fundamental basis for optimizing catalytic systems capable of transforming this biopolymer into precursors of functional materials, fuels, and compounds of industrial interest.

Introducción

Este dataset reúne los datos crudos del estudio cinético de la oxidación de 2,6-dimetoxifenol (2,6-DMP) —un compuesto modelo que reproduce las características estructurales de las unidades siringilo dimetoxiladas presentes en la lignina— en presencia del complejo de Cu(II) [Cu(phen)(CH₃CO₂)₂] (phen = 1,10-fenantrolina) y utilizando peróxido de hidrógeno (H₂O₂) como oxidante terminal.

Los datos fueron generados con el propósito de evaluar la eficiencia catalítica del complejo de Cu(II) y aportar información sobre el mecanismo mediante el cual interviene en la transformación de estructuras aromáticas dimetoxiladas, las cuales son particularmente abundantes en ligninas provenientes de maderas duras (50–80 %). Esta información constituye una base fundamental para orientar el diseño de catalizadores más eficientes, con potenciales aplicaciones en procesos de biorrefinería a gran escala.

• 2,6-DMP: 2,6-dimetoxifenol o siringol
• Cat: Catalizador
• MeCN: Acetonitrilo
• phen: 1,10-fenantrolina
• UA: Unidades de absorbancia

Metodología

La cinética de la oxidación de 2,6-dimetoxifenol por H₂O₂ catalizada por el complejo [Cu(phen)(CH₃CO₂)₂] fue evaluada a 25 °C y en un medio de reacción compuesto por buffer fosfato (pH 7):MeCN (5:1). Las concentraciones iniciales de catalizador (0–0.035 mM), 2,6-DMP (0.04–1.9 mM) y H₂O₂ (0.69–8.6 mM) fueron variadas individualmente, y en todos los experimentos se monitoreó la formación del producto coerulignona (3,3’,5,5’-tetrametoxi-4,4’-difenoquinona) en el tiempo siguiendo el incremento en la absorbancia a 470 nm.

En un experimento típico, se mezclaron 2.5 mL de solución buffer conteniendo la cantidad correspondiente de 2,6-DMP con 10 μL de una solución de H₂O₂ en acetona (la concentración se ajustó según el caso). Para iniciar la reacción, se adicionaron 0.5 mL de una solución del complejo en MeCN, cuya concentración se ajustó según el ensayo cinético particular, y la mezcla se mantuvo bajo agitación magnética, registrándose la absorbancia a 470 nm a intervalos de 10 s.

Calidad de los datos

Tabla de contenidos

Los datos cinéticos se encuentran organizados en una serie de archivos CSV individuales. Cada archivo contiene los datos crudos de absorbancia a 470 nm en función del tiempo correspondientes a experimentos en los que se varió de forma individual la concentración inicial de uno de los reactivos (catalizador, H₂O₂ o 2,6-DMP), manteniendo constantes las concentraciones de los otros dos.

• catalyst.csv – Contiene los datos crudos de absorbancia a 470 nm en función del tiempo para los experimentos realizados en el medio buffer fosfato (pH 7):MeCN (5:1) y a 25 °C en los que se varió la concentración inicial del catalizador, mientras que las concentraciones iniciales de 2,6-DMP y H₂O₂ se mantuvieron constantes.
• dmp.csv – Contiene los datos crudos de absorbancia a 470 nm para los experimentos realizados en el medio buffer fosfato (pH 7):MeCN (5:1) y a 25 °C en los que se varió la concentración inicial de 2,6-DMP, manteniendo constantes las concentraciones iniciales de H₂O₂ y catalizador.
• hydrogen_peroxide.csv – Contiene los datos crudos de absorbancia a 470 nm en función del tiempo para los experimentos realizados en el medio buffer fosfato (pH 7):MeCN (5:1) y a 25 °C en los que se varió la concentración inicial de H₂O₂, manteniendo constantes las concentraciones iniciales de 2,6-DMP y catalizador.

• abs470: Absorbancia registrada a 470 nm (UA)
• conc_cat_mM: Concentración inicial de catalizador (mM)
• conc_h2o2_mM: Concentración inicial de H₂O₂ (mM)
• conc_dmp_mM: Concentración inicial de 2,6-DMP (mM)
• time_s: Tiempo transcurrido desde el inicio de la reacción (s)

Valor de los datos

Los datos cinéticos crudos de absorbancia a 470 nm en función del tiempo presentados aquí pueden ser utilizados para determinar las velocidades iniciales de formación del producto coerulignona, compuesto responsable del máximo de absorción monitoreado espectrofotométricamente. Posteriormente, las velocidades obtenidas bajo las distintas condiciones experimentales pueden analizarse en forma conjunta con el fin de modelar la ley de velocidad de formación de coerulignona y proponer un mecanismo de reacción que explique la actividad catalítica del complejo mimético de peroxidasas [Cu(phen)(CH₃CO₂)₂].

El valor de estos datos radica en su potencial para orientar el diseño racional de catalizadores más eficientes en la oxidación con H₂O₂ de compuestos fenólicos dimetoxilados, los cuales representan modelos estructurales de las unidades siringilo presentes en la lignina, aspecto especialmente relevante en el marco del desarrollo de estrategias sostenibles para la valorización de este biopolímero. Dado que la conversión de lignina en productos químicos de alto valor agregado continúa siendo un desafío en los procesos de biorrefinería a gran escala, la información aquí presentada constituye una base fundamental para optimizar sistemas catalíticos capaces de transformar este biopolímero en precursores de materiales funcionales, combustibles y compuestos de interés industrial.